僕が塗りに行ったお宅で、一番よく聞く塗り替えを決めた理由とタイミングをどうやって計ったかですが
「セールスが来たり、チラシとか電話とかめちゃくちゃ鬱陶しい」
からっていう、まあそうやろねっていう理由です
彼らもそういう仕事なので許してあげてください、じゃないと私たちの仕事が無くなります。
セールスの人も家を建てた建設屋さんとかなら築年数が分かってるので、傷み具合というより年数です
リフォーム屋のセールスの人は、離れたところからでも分かる傷み具合を見てやって来ます
ちなみに僕の家にもチラシが入っていたり、セールスの人が来ます。
若干現れるタイミングが早めなので、ウザったく感じたあたりから検討し始めたらちょうど良いんじゃないかと思います

これを書こうと思ってふと考えました
僕が見た時に壁とか屋根の状態からある程度の塗り替え年数が分かるの何でだろう
新品や塗り替え直後と何が違うのか考えてみました

まずは屋根
塗り替えをしていないスレートは、元々綺麗な黒や緑とかの鮮やかな色だったはずですが時間と共に劣化して灰色や黒に近い色になっていきます。
塗り替えた事のある家は退色したりコケなんかが発生します
セールスマンは少し離れた場所から屋根を見てるんだと思います。僕も職業がら、車で走りながらコケがいっぱい生えた家が気になる事があります

雨戸や雨樋等の付属品
壁よりも真っ先に目がいくポイントです、逆説的にここが綺麗だと家があまり古く見えません
家を建てた時や塗り替えた直後って、ハッキリ分かる位メリハリの有る配色になってませんでしたか？
屋根と同じで白っぽくなって上の写真位退色します。紫外線のあたる部分とひさしの陰になって元の色が残っていた部分の比較です
極端な例と思うでしょうが、濃い色はこの位色褪せします。

壁とか
触ると手が白くなる位劣化した塗料なら誰でも分かりますが、実際は壁を見ただけだと古いかどうか判断しにくいです。
現に「壁はまだ綺麗だけど20年以上何もしていない…」とか言うお宅を塗りに行ったことがあります
見た目には綺麗でしたが、「綺麗に見える色」というだけで高圧洗浄で表面が剥がれてしまったり劣化が進んでいました
モルタルの家は壁に色が塗られているので劣化が分かりやすいのですが、サイディングボードの家はコーキングの傷み具合やボードの反りなんかで劣化を判断します
ALC（へーベル）は塗料の劣化と表面のひび割れを見ます。特に目地以外が割れているときは問題です
表面からは分かりませんが内部に細い鉄筋や金網が入っています、ひび割れはこの内部の鉄が錆びて膨張するために発生します
ひび割れが出てきたら手遅れというわけじゃないですが速対処が必要です

木とか鉄
これが傷むと「ド」が付くような素人の人でも劣化が分かります。
鉄は錆びても穴が開くようなほど放置しなければ大丈夫です。表面の錆を取って塗り替えれば新品に戻ります
木は扱いが難しいです。正直な感想を言うと建物の外壁に木は使っちゃダメです。
どうしても使いたかったら「5年に1回足場を組んで塗り替える」位のつもりでないと維持できません
ログハウス位のゴツイ木材なら多少の劣化が有っても歪みなどは無視出来る程度ですが、写真のような杉板では木が反ってしまって内部に水が浸入します
それこそ表面がプラスチック状になる位塗り続ければ新品のまま性能を保てます